| Data |
Inizio |
Fine |
Sintesi della lezione |
Luogo |
| 25/09/2023 |
09:00 |
11:00 |
Note introduttive. Introduzione alla Chimica Organica. Struttura elettronica degli atomi, orbitali atomici. Configurazione elettronica degli elementi. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 27/09/2023 |
09:00 |
11:00 |
Legame chimico e teoria del legame di valenza. Orbitali ibridi. Richiami del modello VSEPR e geometria molecolare. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 28/09/2023 |
14:00 |
16:00 |
Effetto dell’ibridazione sull’energia di legame e sulla distanza di legame. Risonanza. Elettronegatività e momento di dipolo di una molecola, potenziale elettrostatico. Effetto induttivo. Cenni sulla teoria degli orbitali molecolari; orbitali leganti e non leganti. Formula molecolare e di struttura delle molecole. Formule di struttura condensata e strutture segmentate. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 02/10/2023 |
09:00 |
11:00 |
Esercizi sulle formule di struttura e sulle formule a segmenti, forme di risonanza. Classificazione dei composti organici secondo la struttura (aciclici, carbociclici, eterociclici). Definizione di gruppo funzionale e principali gruppi funzionali nei composti organici. Esempi. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 04/10/2023 |
09:00 |
11:00 |
Forze intermolecolari; interazioni dipolo-dipolo, dipolo istantaneo-dipolo indotto, legame idrogeno e legame alogeno. Forze intermolecolari e temperatura di fusione ed ebollizione di una sostanza. Forze intermolecolari e solubilità.
Classi di reazione Organiche: sostituzione, addizione, eliminazione, ossidazione e riduzione. Scissioni omolitiche ed eterolitiche dei legami. Radicali alchilici, carbocationi e carbanioni. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 05/10/2023 |
14:00 |
16:00 |
Reazioni di equilibrio e termodinamica; costante di equilibrio e variazione di energia libera. Entalpia di reazione e variazione di entropia. Cinetica delle reazioni del primo ordine e del secondo ordine. Teoria del complesso attivato e diagramma dell’energia potenziale. Postulato di Hammond. Molecolarità di una reazione. Meccanismo di reazione di una reazione chimica. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 09/10/2023 |
09:00 |
11:00 |
Acidi e Basi di Bronsted. Ka e pKa di un acido. Effetto della struttura dell’acido sulla sua acidità: effetto dell’elettronegatività, degli orbitali ibridi e della delocalizzazione della carica sull’acidità. Reazioni acido-base di Lewis.
Alcani. Nome degli alcani lineari e proprietà fisiche, temperatura di fusione ebollizione. Conformazioni dell’etano ed analisi conformazionale. Struttura eclissata e sfalsata dell’etano. Formule proiettive di Newman. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 11/10/2023 |
09:00 |
11:00 |
Conformeri del propano e butano. Conformazione anti e gauche del butano. Nomenclatura degli alcani, esempi. Radicali e stabilità relativa di radicali alchilici primari secondari e terziari. Iperconiugazione. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 12/10/2023 |
14:00 |
16:00 |
Reazioni degli alcani; alogenazione del metano. Reazione a catena; fase di inizio, propagazione e terminazione. Stati di transizione nelle reazioni di propagazione dell’alogenazione del metano. Natura dell’alogeno sulla velocità di alogenazione. Alogenazione di alcani superiori e selettività degli alogeni nel determinare i prodotti di reazione. Esempio alogenazione (F2, Cl2 e Br2) del 2,2-dimetilpropano. Reazione di combustione. Entalpia di combustione stabilità degli alcani ramificati. Esempi di nomenclatura degli alcani. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 16/10/2023 |
09:00 |
11:00 |
Cicloalcani. Nomenclatura e struttura. Stereoisomeria; isomeria geometrica. Isomeri cis e trans nei cicloalcani. Tensione di Baeyer. Entalpia di combustione dei cicloalcani e tensione d’anello. Origine della tensione d’anello (tensione angolare, tensione torsionale, tensione transanulare). Struttura e conformazioni del ciclopropano, ciclobutano e cicloesano. Struttura a sedia, a barca e twist del cicloesano. Diagramma di energia potenziale del cicloesano. Inversione della sedia nel cicloesano. Stabilità di cicloesani monosostituiti. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 18/10/2023 |
09:00 |
11:00 |
Stabilità di cicloesani monosostituiti e disostituiti, energia libera e costanti di equilibrio. Sistemi policiclici. Struttura della cis-decalina e trans-decalina, idrindano e anello steroidico. Esempio di sterodi e loro attività bilogica.
Stereoisomeria e Chiralità. Definizione di stereoisomeri; stereoisomeri conformazionali e configurazionali. Immagini speculari sovrapponibili e non sovrapponibili, esempi. Enantiomeri. Luce polarizzata, sostanze levogire e destrogire. Elementi di simmetria; piano, centro ed asse di simmetria. Atomo di carbonio con quattro sostituenti diversi, definizione di centro stereogenico. Esempi. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 19/10/2023 |
14:00 |
16:00 |
Potere rotatorio e potere rotario specifico di una sostanza. Il Polarimetro. Eccesso enantiomerico e miscele racemiche. Configurazione assoluta R/S. Proiezioni di Fischer e configurazione assoluta dei centri stereogenici. Esempi |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 23/10/2023 |
09:00 |
11:00 |
Molecole con più centri stereogenici, diasteroisomeri e forme meso. Configurazione R/S di molecole con più centri chirali e di molecole cicliche. Chiralità di molecole senza centri stereogenici: atropoisomeria. Stereochimica nelle reazioni; alogenzione radicalica di alcani e alcani sostituiti. Risoluzione di miscele racemiche. Notazione D,L. Esempi di chiralità in molecole biattive ed in natura. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 25/10/2023 |
09:00 |
11:00 |
Esercitazioni: Nomenclatura alcani e cicloalcani. Proiezioni di Newman e conformeri stabili di alcani sostituiti. Stereochimica; assegnazione della configurazione assoluta R/S a molecole con uno e due centri chirali. Formule proiettive di Fischer. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 26/10/2023 |
14:00 |
16:00 |
Sostituzioni nucleofile alifatiche. Definizione di nucleofilo. Meccanismi SN2 ed SN1, evidenze cinetiche e stereochimiche. Fattori che influenzano la velocità di reazione SN2; natura del gruppo alchilico, natura del nucleofilo, natura del gruppo uscente ed effetto del solvente. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 30/10/2023 |
09:00 |
11:00 |
Sostituzioni nucleofile SN1, stabilità dei carbocationi. Reazioni di beta-eliminazione, meccanismi E1 ed E2. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 06/11/2023 |
09:00 |
11:00 |
Reazioni regio e stereoselettive e regio e streospecifiche. Regola di Saytzev ed Hoffmann per la previsione dei prodotti delle reazioni di eliminazione. Competizione tra reazioni di sostituzione ed eliminazione: linee guida.
Alcheni; struttura e legame chimico, orbitali molecolari. Nomenclatura. Isomeria geometrica e notazione E/Z. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 08/11/2023 |
09:00 |
11:00 |
Proprietà fisiche degli alcheni, punto di fusione ed ebollizione, momento di dipolo degli isometi E e Z. Acidità degli alcheni. Entalpia di idrogenazione e stabilità degli alcheni. Reazione di addizione al doppio legame: idrogenazione, addizione di X2 (X=Cl, Br), addizione di HX e di acqua.
Alcheni; struttura e legame chimico, orbitali molecolari. Nomenclatura. Isomeria geometrica e notazione E/Z. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 09/11/2023 |
14:00 |
16:00 |
Esercizi di ricapitolazione. Nomenclatura di alcani e cicloalcani sostituiti. Sterochimica R/S e formule proiettive di Fischer. Reazioni di sostituzione ed eliminazione |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 20/11/2023 |
09:00 |
11:00 |
Idroborazione ossidativa e alcoli anti-Markovnikov. Ossidazione degli alcheni con KMnO4 e OsO4; stereochimica della reazione di ossidazione e formazione di 1,2-dioli. Ossidazione con ozono; molozonuri ed ozonuri. Ottenimento di composti carbonilici dall’ossidazione con O3 di alcheni.
Polieni: struttura e nomenclatura. Risonanza nei polieni. Reattività degli dieni coniugati; addizione 1,2 e 1,3 di X2. Controllo cinetico e termodinamico sul prodotto di reazioni.
Alchini. Struttura e nomenclatura degli alchini. Proprietà fisiche: momento di dipolo e punti di ebollizione. Acidità degli alchini. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 22/11/2023 |
09:00 |
11:00 |
Sintesi degli alchini: reazioni di eliminazione di dialogeno alcani, reazioni di sostituzione. Reazioni degli alchini: riduzione, reazioni di addizione elettrofila di HX, X2 e di acqua. Enoli e tautomeria cheto-enolica (introduzione). Reazioni degli achini come acidi e nucleofili.
Alcoli. Alcoli primari, secondari e terziari: struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Acidità ed effetto della struttura sull’acidità degli alcoli: ingombro sterico ed effetto induttivo di gruppi elettroattrattori. Sintesi degli alcoli: idratazione di alcheni (HX, H2O e idroborazione ossidativa) sostituzione di alogenuri alchilici. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 23/11/2023 |
14:00 |
16:00 |
Sintesi degli alcoli: riduzione dei composti carbonilici (aldeidi e chetoni) e carbossilici con NaBH4 e LiAlH4. Reattivi metalloorganici (Li, Mg) con i composti composti carbonilici:reattivi di Grignard. Reazioni degli alcoli: disidratazione acido-catalizzata, con acidi alogenidrici, SOCl2 e PBr3. Reazioni di ossidazione. Alcoli con più di un gruppo ossidrilico.
Eteri. Struttura e nomenclatura. Sintesi di Williamson. Epossidi e Tioli. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 27/11/2023 |
09:00 |
11:00 |
Esercitazioni: Reazioni degli alcheni: addizione di HX, X2, acqua, idroborazione ossidativa, addizione radicalica e idrogenazione catalitica.
Composti aromatici. Introduzione. Benzene ed energia di risonanza. Aromaticità, antiaromaticità e non aromaticità dei composti. Esempi |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 29/11/2023 |
09:00 |
11:00 |
Eterocicli aromatici, esempi. Nomenclatura dei derivati del benzene. Sostituzioni elettrofile aromatiche: meccanismo generale, complesso σ e complesso π Reazione di alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts del benzene. Sostituzione elettrofila aromatica di benzeni sostituiti: effetto dei sostituenti sulla velocità di reazione e sull’orientamento. Effetto induttivo ed effetto di risonanza dei sostituenti. Esempi: nitrazione del fenolo. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 30/11/2023 |
14:00 |
16:00 |
Effetto dei sostituenti nelle reazioni di sostituzione aromatica di benzeni sostituiti: esempi, toluene, clorobenzene, nitrobenzene. Modifica dell’effetto orientante dei sostituenti; ossidazione del metile e riduzione del gruppo nitro.
Fenolo, acidità e risonanza. Effetto dei sostituenti sull’acidità del fenolo.
Aldeidi e chetoni, struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche. Sintesi di aldeidi e chetoni; ossidazione di alcoli primari e secondati. Reazione delle aldeidi e dei chetoni con idruri e composti organometallici (reattivi di Grignard ed organolitio). Reazione di addizione al carbonile; reazione generale. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 04/12/2023 |
09:00 |
11:00 |
Reazioni e meccanismo delle reazioni di addizione al carbonile di H2O, acloli; formazione di emiacetali, emichetali, acetali e chetali. Addizione di ammonica ed ammine (primarie e secondarie); formazioni di immine ed enammine. Addizione di acido cianidrico, cianidrine. Enoli di aldeidi e chetoni. Equilibrio cheto-enolico e meccanismo di fomrazione degli enoli in ambiente acido e basico. Enolo cinetico e termodinamico. Acidità di chetoni ed aldeidi.
Alchilazione di aldeidi e chetoni. Alchilazioni di enammine. Condensazione aldolica di aldeidi e chetoni. Condensazione aldolica incrociata. Importanza biologica della reazione di condensazione aldolica: sintesi del fruttosio 1,6-bisfosfato. Reazioni di ossidazione delle aldeidi e saggio di riconoscimento: saggio di Fehling e di Tollens. Reazzione di riduzione/ossidazione di chinoni/idrochinoni e loro importanza biologica. |
Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 06/12/2023 |
09:00 |
11:00 |
Esercitazioni: Acidità dei fenoli sostituiti. Aldeidi e chetoni, nomenclatura e reattività.
Acidi carbossilici e derivati. Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche, temperatura di fusione ed ebollizione, solubilità degli acidi alcanoici. Acidità degli acidi carbossilici; confronto con alcoli e fenoli. Effetto della struttura dell’acido sulla sua acidità: effetto induttivo dei sostituenti.
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Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
| 11/12/2023 |
09:00 |
11:00 |
Acidità dei derivati dell’acido benzoico: effetto induttivo e di risonanza dei sostituenti.
Reazioni al carbonio carbossilico: reazioni di sostituzione mediante addizione-eliminazione. Meccanismo generale catalizzato da acidi e basi. Reazioni degli acidi carbossilici, formazione di alogenuri acidi, anidridi, esteri (esterificazione di Fischer) ed ammidi. Reattività di anidridi: reazioni con acqua, alcoli, acidi ed ammine. Reattività delle ammidi; risonanza nel legame ammidico. Enolati degli esteri. Condensazione di Claisen. Sintesi acetoacetica.
Ammine: struttura nomenclatura e proprità fisiche. Acidità e basicità delle ammine. Sintesi delle ammine: alchilazione di ammoniaca, sintesi di Gabriel, riduzione di nitrili ed ammidi. Reazioni delle ammine: formazione di sali di ammonio e separazione di ammine da miscele di composti organici, formazione di sali di tetralchilammonio, reazioni di ammine alifatiche con acido nitroso. Ammine in natura, alcaloidi. Ammine eterocicliche, aromatiche e non aromatiche. Esempi.
Cenni sulle biomolecole.
Carboidrati, stereochimica e struttura dei carboidrati, serie D e serie L, diasteroisomeri ed epimeri. Forma ciclica dei carboidrati, anello piranosici e furanosico degli aldosi e chetosi. Anomeri e mutarotazione. Reazione dei monosaccaridi; riduzione ed ossidazione. Disaccaridi e polisaccaridi. Esempi. Glicani ed importanza biologica.
Lipidi; classificazione. Cere, trigliceroli, fosfolipidi, terpeni e steroli. Saponificazione.
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Campus Riello |
Blocco F |
Aula F1 (Magna) |
